Первая подходящая для постановки драма, написанная Сологубом, — «Дар мудрых пчел» — была отражением античного сюжета о Лаодамии, потерявшей своего мужа Протесилая и ушедшей из мира живых вслед за ним. Античность влекла символистов иными формами театра, возможностью пересоздать мифы. С одной стороны, в мифах содержалась религиозная составляющая, с другой стороны, не существовало запрета на трансформацию этих сюжетов. Однако и здесь Сологуб умудрился инициировать конфликт. Он, всегда утверждавший, что берет сюжеты везде, где находит, не считал их принадлежащими какому-либо одному автору. Но история Протесилая была малоизвестна, и до сих пор уникальной попыткой воспроизвести канву событий была пьеса Иннокентия Анненского «Лаодамия». Сологуб уверял, что сюжет «Дара мудрых пчел» ему подсказала статья Фаддея Францевича Зелинского «Античная Ленора» и что, лишь написав два действия из трех, он узнал о существовании трагедии Анненского на тот же сюжет. Конечно, как оригинальный художник он наполнил миф собственным содержанием. Темный колорит был в его варианте сгущен, действие начиналось в Аиде и позже возвращалось в него, а в финале воспевалась «чистая и белая», «ясная смерть». Недоразумение заключалось в том, что финал сологубовской пьесы (написанный, по всей вероятности, уже после ознакомления с текстом предшественника) повторял дорогой для автора «Лаодамии» мотив. Анненский отверг вариант концовки, в соответствии с которым главная героиня заколола себя мечом, и в финале его пьесы несчастная женщина бросалась в костер, принеся себя в жертву: «Как черная овца, она в костер / За мужем прыгнула…» У Сологуба за Лаодамией по пятам следует грубая жизнь, ее отец Акаст вынуждает молодую вдову сразу же снова выйти замуж, и даже от костра, куда она хочет броситься, ее уводят силой, поэтому героиня умирает рядом с костром, тая, как воск. Ее гибель становится мистически окрашенной и соотносится с гибелью восковой статуи Протесилая. В свой сюжет Сологуб добавил и вызывающий эротический мотив: Лаодамия у него отдалась Протесилаю до брака, не совершив жертвоприношений и тем вызвав гнев богини Геры. Вероятно, предупреждая ссору с Анненским, Федор Кузьмич выслал ему текст своей трагедии с необходимыми пояснениями, однако для Иннокентия Федоровича, серьезно изучавшего текстологию сюжета о Лаодамии и ценившего свою трактовку финала, ситуация так и осталась неприятной.

В любом случае постановка этой пьесы не состоялась. Еще с 1906 года у Сологуба завязалась переписка с режиссером Всеволодом Мейерхольдом, тот проявлял интерес к пьесам Федора Кузьмича, однако поначалу осуществлению его планов мешали противоречия в театральной среде.

В 1904 году актриса Вера Федоровна Комиссаржевская открыла в Петербурге театр, который должен был противостоять классической Александринке так же, как московский МХТ — Малому театру. Благодаря всенародному признанию Комиссаржевской удалось собрать деньги на собственный театр, но в нем не хватало постановщика, способного создавать оригинальные спектакли. В 1906 году должность главного режиссера театра занял Мейерхольд, однако продержался на этом посту недолго. Проникновенная актриса Комиссаржевская, в целом ценя его опыты, не могла реализовать свои актерские данные в бесстрастных, холодных сценах Мейерхольда. Превращение актеров в «марионеток» казалось ей тупиком в развитии театрального искусства. Кроме того, постепенно назревал конфликт между экспериментатором Мейерхольдом и начинающим режиссером Федором Комиссаржевским, братом Веры Федоровны, имевшим на нее определенное влияние. Когда Мейерхольд выдвинул идею о постановке сологубовского «Дара мудрых пчел» в так называемом «круглом театре» (режиссер предлагал разместить действие в центре зрительного зала, а зрителей рассадить вокруг, поставив кресла и в зале, и на сцене), Комиссаржевский отвечал, что ждет от постановки слияния современности с античностью, поэтому в «круглом театре» могут быть осуществлены только танцы, но не вся постановка. В результате от пьесы было решено отказаться. 26 января 1907 года Мейерхольд писал Сологубу, что «Дар…» не может быть показан в Театре Комиссаржевской. Тем не менее режиссер не отказывался совсем от сценических произведений Федора Кузьмича. Театр принял следующую драму писателя — «Победа смерти».

Всеволод Мейерхольд был искренне увлечен сологубовской эстетикой, и именно это творческое взаимодействие оказалось самым ценным для сценической жизни произведений Федора Кузьмича. Насколько это возможно, совпали новаторские системы двух художников, и вместе они прошли, по сути, весь круг земного бытия — от «Победы смерти» до «Заложников жизни», постановки 1912 года. Были и другие попытки Мейерхольда срежиссировать сюжеты Сологуба в театре и кино, но они по тем или иным причинам не могли претвориться в жизнь.

К первой постановке по его драме Сологуб относился с трепетом. В театральном процессе для него всё было в новинку. Чтобы пьесу приняли, необходимо было получить одобрение цензуры. Федор Кузьмич писал Комиссаржевской: «К цензору я собираюсь, но, может быть, было бы лучше, если бы с цензором говорил кто-нибудь, больше меня знакомый с театром и цензурою. Вс. Эм. обнадежил было меня, что Федор Федорович будет любезен вместе со мною побывать у цензора, — но не знаю, исполнится ли это?»

Сологуб часто посещал театр, встречался здесь с Блоком, «Балаганчик» которого тоже был принят к постановке. В труппе Комиссаржевской служили жена поэта Любовь Дмитриевна Блок и Наталья Волохова — предмет его нового страстного увлечения. Постоянный интерес к театру, совместное сотрудничество с Мейерхольдом и работа над изменением границ театральной условности немало способствовали тогда сближению двух поэтов. Даже когда в «Балаганчике» Блок пускал стрелы иронии в адрес Мистиков, видевших Смерть в образе прекрасной Коломбины, то пьесой оказались уязвлены Андрей Белый и Сергей Соловьев, но Сологуба эта насмешка не тронула. Федор Кузьмич, увлеченный преобразованием сценического искусства, видел в постановке по блоковскому тексту «предсказание и торжество нового театра, который будет». Автору пьесы он писал: «Накануне Балаганчика шлю Вам самые горячие и сердечные пожелания успеха. Почти не сомневаюсь в том, что он будет. Почти — потому что публика „всё-таки еще изрядный дикарь“».

Музыку для «Балаганчика» написал поэт и композитор Михаил Кузмин, тоже появлявшийся в Театре Комиссаржевской. В межсезонье, чтобы привлечь искушенную публику, театр начал устраивать в репетиционном зале «субботы», на которых Сологуб читал «Дар мудрых пчел», Блок — драму «Король на площади», Брюсов, приехавший из Москвы, декламировал стихи. А вскоре после этого в повести Кузмина «Картонный домик», в которой упоминался Театр Комиссаржевской, появился карикатурный персонаж, и в его образе сложно было не узнать Сологуба:

«В глубине длинного зала, украшенного камелиями в кадушках, серо-земными полотнами и голубыми фонарями на ложе, приготовленном будто для Венеры или царицы Клеопатры, полулежал седой человек, медлительным старческим голосом, как архимандрит в великий четверг, возглашая:

— Любезная царица наша Алькеста, мольбы бессонных ночей твоих услышаны богами, вернется цветущее радостное здоровье супруга твоего Адмета.

— Зачем вы устроили ему такое поэтическое ложе?

— Я же не знал, какого он вида и возраста…

Повернув свое бледное с лоснящимся как у покойника лбом лицо на минуту к шепчущимся, перевернув шумно и не спешно страницу, сидящий на ложе снова начал».

Как всегда, Сологуб обиделся не только на автора пародии, но и на издателя — Георгия Чулкова, в чьем альманахе «Белые ночи» была напечатана повесть. Кузмину он писал: «Художественной необходимости в этих строчках нет, а есть только глумление». Помимо анекдотической составляющей, этот эпизод повести содержит и важное свидетельство о чтецкой манере автора, на которую порой ориентировались артисты Театра Комиссаржевской. Актриса Валентина Веригина, приятельница Блока, игравшая в «Победе смерти» королеву Берту, вспоминала, что на первых репетициях взяла сначала «изощренную» интонацию, но была подавлена, увидев скуку во взгляде Мейерхольда. «Я буквально обмерла, так как слишком хорошо знала, что если этого режиссера не заинтересовать сразу хоть маленькой крупицей „настоящего“, он махнет рукой и даже не подумает заниматься», — писала она. Веригина прибегла к авторитету автора пьесы, спросив его, как должна говорить Берта. «С царственной простотой», — ответил Федор Кузьмич. И, решив говорить «утрированно просто», доверившись торжественному ритму сологубовского слова, актриса наконец добилась одобрения режиссера. Именно эта манера, восприятие которой удачно совпало в сознании режиссера, драматурга, исполнительницы роли Берты, не могла устроить главу театра, Веру Федоровну Комиссаржевскую. В письме Брюсову она писала, что на сцене происходит «читка актеров (ритмическая), какую мы слышали, когда Федор Кузьмич сам произносит монологи из своих пьес». Конечно, ее собственному, глубоко эмоциональному творческому методу это никак не соответствовало. Еще до премьеры Мейерхольд грозился уйти из театра, но решающего объяснения пока не произошло.

Сюжет «Победы смерти» сочетал в себе несколько любимых Сологубом тем — властвующей над миром красоты, любви и смерти. За основу автором была взята легенда о Берте Длинноногой, матери короля Карла Великого, но драматург изменил имена действующих лиц и сюжетные мотивировки, сместил акценты в сторону борьбы лукавой красоты и уродливой правды. По его сюжету, ко двору короля Хлодовега привозят невесту — принцессу Берту, по обычаю укрытую покрывалом. Никто не знает о том, что она безобразна, что у нее рябое лицо и одна нога длиннее другой. Вместе с ней во дворец являются две служанки — старая Мальгиста и ее прекрасная дочь Альгиста. Они задумали подменить королеву, чтобы на троне воцарилась Альгиста: «Настало время совершить великий наш замысел, увенчать красоту и низвергнуть безобразие». Реальные люди не могут так говорить, эти персонажи — аллегории, ходячие воплощения сологубовской мечты. Вместе с красотой Сологуб дарит своей героине чувство социальной справедливости, эти качества и впоследствии будут у него нерасторжимы — например, в образе королевы Ортруды из романа «Творимая легенда». «Обман и коварство не нами начаты. Владыки увенчанные и сильные открыли путь коварства и зла», — оправдывает себя Альгиста.